Ветеран-судья Чарльз Робинсон рассказал в одном из подкастов, как сложился его дебют на ринге. Это было в WCW на PPV Slamboree в 1999 году. Оказывается, тогдашний сценарист WCW Кевин Нэш лично предложил ему матч, в котором Робинсон в образе, который копировал бы внешний вид Рика Флэра, вышел бы на ринг и проиграл девушке. За это Нэш предложил заплатить Робинсону 10 тысяч долларов. Робинсон согласился, ни секунды не сомневаясь.
Матч был сугубо развлекательного характера, противницей Робинсона стала Великолепная Джордж. Они же через неделю с небольшим провел командный матч на Nitro, в котором Робинсон был в команде с Риком Флэром, а против него были Рэнди Сэвидж и другая его спутница — Мадуза. Неаккуратный дроп локтем с канатов Сэвиджа тогда стал причиной тяжелейших травм для Чарльза, который в результате получил трещины в позвонках и пробитое легкое.
В WWE Робинсон также отметился несколькими боями, это было в 2004м году на паре хаус-шоу, а также в 2008м году в сюжете с Великаном Хали.