Весьма любопытный рестлер дебютировал в WWF в канадском туре. Свои первые матчи провел Большой Боссмен — рестлер Рэй Трэйлор, ранее выступавший в NWA в образе «Большого Буббы» или «Машины Войны». Новым образом Трэйлора, что интересно, стало его занятие из реальной жизни: Трэйлор стал жестоким и пугающим тюремным охранником.
Трэйлор провел пару лет в NWA, запомнившись исполнением роли охранника Джима Корнетта и Полуночного Экспресса. Ему доверяли гиммиковые матчи и противостояние с топ-звездами (в первую очередь, Дасти Роудсом). Однако, судя по всему, его зарплата у Крокеттов была недостаточно высокой. Он участвовал в качестве рестлера или в роли «энфорсера» в топовых сюжетах, однако получал небольшие даже по меркам NWA деньги. Этим воспользовался Винс Макмэн младший, который сумел убедить Трэйлора перебраться в Нью Йорк (где базируется его федерация).
С NWA Трэйлор распрощался в конце прошлого года. Он отметился участием в матче со строительными лесами на Starrcade между двумя Экспрессами (Полуночный и Рок-н-Ролльный), где исполнил роль энфорсера, но споты принимал настоящие. Его зарплата при этом составила половину от того, что получили официальные участники матчи, что, по слухам, расстроило не только его самого, но и его многих знакомых.
Ожидается, что у Макмэна Трэйлор получит серьезный пуш и, возможно, уже в ближайшем времени доберется до противостояния с Халком Хоганом.
