Шоу AAW «Windy City Classic XIV» прошло 29 декабря 2018 года, став заключительным для компании в году. В мэйн-ивенте бились Броди Кинг, действующий чемпион, и Сами Каллихан, претендент. Угадайте, кто победил..
— Кайли Рэй победил Кимбер Ли, защитив Женское чемпионство AAW
— Дарби Аллин победил Рича Суонна и Шейна Стрикленда
— Дэвид Старр победил Джеффа Кобба
— Скарлетт Бордо и Лучшие Друзьяшки (Дэйви Вега и Мэт Фитчетт) победили Курта Сталлиона, Джейка Что-то и Куинна Маккея
— Ди.Джей.Зи победил Бандидо, защитив Наследственное чемпионство AAW
— Максвелл Джейкоб Фридман победил Эйса Ромеро, Кольта Кабану, Мэнса Уорнера, Трея Мигеля и Стивена Вулфа, став претендентом №1 на Наследственное чемпионство
— Джимми Джейкобс и Джош Бриггз победили Джессику Хэвок и ПАКО в матче с собачьими ошейниками
— Эдди Кингстон победил АСН
— Огненный Лис (АР Фокс и Майрон Рид) победили Раскалов (Десмонд Ксавье и Захария Вентц), защитив Командное чемпионстов AAW
— Сами Каллихан победил Броди Кинга в стальной клетке, выиграв Чемпионство AAW в тяжелом весе
